[EO] 데일리호텔 창업가가 “초등교사 → 스타트업 창업 → 수백억 엑시트 → 다시 사업가를 선택하기까지”

데일리호텔 창업가 신재식 대표가 “초등교사 → 스타트업 창업 → 수백억 엑시트 → 다시 사업가를 선택하기까지”의 과정을 정리해서 들려주는 내용이다.

## 1. 교사에서 창업가로 전향한 계기
- 부모님 권유로 교육대에 진학해 초등교사가 되었지만, 대학 시절 내내 “아쉽다, 더 도전적인 삶을 살고 싶다”는 감정이 컸다고 말한다.  
- 졸업식 날 다른 친구들은 임용·취업 준비를 할 때 혼자 자전거를 들고 일본(도쿄–오사카)을 횡단하며 “교사는 내 길이 아니다, 더 도전적인 일을 하겠다”고 결심했다.  
- 이후 형이 먼저 회사를 차리고, 1년 뒤 본인이 합류해 ‘데일리호텔’(당일 호텔·레스토랑 예약 서비스)을 런칭한다.

## 2. 데일리호텔의 사업 모델과 초기 위기
- 창업 당시에는 모바일 호텔 예약 서비스가 거의 없었고, “모바일로 잘 만들면 당연히 잘 될 것”이라 낙관했지만, 런칭 후 아무도 예약을 하지 않는 상황을 겪는다.  
- 문제가 “마케팅·인지”에 있다고 보고, 20대에게 호텔이 너무 먼 곳이라는 심리적 장벽(가격, 거리감)을 깨는 데 집중한다.  
- 독특한 전략으로, 인기 있는 날짜(예: 토요일)의 객실을 미리 대량 선점해놓고 그 객실을 ‘당일 오전 9시’에만 오픈해 싸게 파는 구조를 만들었고, 호텔은 처음엔 황당해했지만 시간이 지나며 거래가 주 단위로 성장한다.  
- 고객센터를 365일 운영해야 하는데 직원이 없어 1년 동안 명절 포함 하루도 쉬지 못하고 직접 응대하며 버티는 시기를 보낸다.

## 3. 빠른 성장과 ‘흑자도산’ 위기, 투자 과정
- 주문·예약은 빠르게 늘었지만, PG사 정산 구조(고객 결제 후 2영업일 뒤 정산) 때문에 현금이 잠시 비는 구간이 생기고, 이를 감당할 운전자본이 부족해 “흑자 도산 위기”를 여러 번 겪는다.  
- 본엔젤스로부터 초기 투자를 받지만 성장 속도가 너무 빨라 투입된 자금이 금방 소진되고, 국내 투자자들을 만나면 “이 사업이 왜 안 될 수 있는지(리스크)”만 묻고, 스타트업 성장지표보다 논리적 타당성·안전성을 중시하는 반응이 많았다고 회상한다.
- 반면 해외 투자자들을 만나보니 “이 회사가 왜 잘 될 수 있는지, 이미 나오는 성장지표를 보며 가능성을 판단하는 문화”가 강했고, 성공 사례를 많이 겪어서 ‘한 번 성공하면 그 수익이 실패를 보상한다’는 사고방식이 체화되어 있음을 느낀다.  
- 그래서 “다음 라운드 투자는 꼭 해외에서 받겠다”고 결심하고, 창업진흥원 지원으로 싱가포르 테크벤처 컨퍼런스에 가 피칭을 진행한다.

## 4. 세쿼이아 캐피탈 투자 유치와 회사의 ‘조직화’
- 컨퍼런스에서 어떤 투자자가 발표 후 손목을 잡고 나가 “쿠팡 알지? 우리는 쿠팡 투자사 세쿼이아다, 너희 회사에 관심이 많다”고 말하며, 다음 날 세쿼이아 인디아 펀드 헤드를 소개해준다.  
- 신 대표가 “작은 자본으로 이런 성장을 만들었고 앞으로 시대가 바뀔 때 우리 회사가 중심에 있을 것”이라고 강하게 피칭하고, 결국 투자를 성사시키지만, 실제 자금 집행(클로징)은 약속된 날짜보다 늦어져 극심한 불안과 자금 압박을 겪는다.  
- 투자가 마감 기한 이틀 전에 들어왔고, 그 시점에 실패했다면 직원 급여도 못 줄 뻔했기에, 투자 직후 동료들과 술집에서 “나는 회사 때문에 누군가가 슬퍼하고 괴로워하는 상황을 만들고 싶지 않다”며 울었던 장면이 가장 힘들었지만 기억에 남는 순간이라고 말한다.  
- 그는 “세쿼이아 투자 전까지는 그냥 뛰어난 동아리 수준이었다, 그 이후부터 비로소 ‘회사’가 되기 시작했다”고 표현하며, 조직 체계·구성원 역량·프로페셔널한 시스템을 갖추는 것이 가장 큰 도전이었다고 회고한다.

## 5. 리더십의 변화: ‘진심’에서 ‘시스템·심리 이해’로
- 초기에는 창업자가 보여줄 수 있는 것은 실력이나 레퍼런스가 아니라 “진심과 열정”뿐이라, 진심 어린 리더십이 가장 중요하다고 느꼈다고 한다.  
- 그러나 투자를 받고 인원이 늘고, 자신보다 경력·전문성이 높은 인재들이 들어오자, “진심만으로는 부족하다”는 사실을 깨닫고, 심리학적 관점, 사람에 대한 이해, 소통 방식, 시스템 리더십 등 배워야 할 것이 많았다고 강조한다.  
- 성장과 팀워크에 적응하지 못하는 구성원들과는 결국 이별해야 했고, 이는 사업가라면 누구나 겪어야 하는 불편하지만 필수적인 과정이라고 말한다.  

## 6. 매각(엑시트)을 선택한 이유와 감정
- 경쟁이 심화되고 시장에서 단순 성장보다 ‘생존’이 더 중요한 단계에 들어서면서, 회사에는 고객·파트너·직원·주주 등 책임져야 하는 이해관계자가 많이 생겼고, 이들 모두가 만족할 수 있는 결론을 고민하는 시점이 왔다고 말한다.  
- 그 과정에서 “내 사업가적 자아실현만을 위해 달려갈 수는 없다”는 생각이 들었고, 회사를 더 잘 키울 수 있는 주체에게 넘기는 것이 맞을 수 있다고 판단하여 매각/합병을 진지하게 검토한다.  
- 가장 중요한 것은 “가격”이 아니라, 철학·비전을 공감할 수 있는 파트너를 찾는 것이었고, 그 관점에서 ‘야놀자’를 가장 적합한 파트너라고 판단했다.  
- M&A 논의는 거의 1년 동안 이어졌으며, 공동 비전을 맞추는 과정에 시간이 많이 걸렸고, 본인은 대표 두 명 중 한 명이었기 때문에 인수 후 자신은 완전히 회사를 떠나고, 다른 공동대표는 일정 지분을 남기고 계속 일하는 구조로 정리된다.  
- 자신이 키운 서비스를 보내는 것은 비즈니스적·감정적으로 모두 쉽지 않았지만, “우리 서비스를 사랑하고 더 잘할 수 있는 사람에게 보내줘야 한다”고 스스로 설득하며 결정을 내렸다고 말한다.

## 7. 엑시트 이후: 돈·자유, 그리고 공허함
- 수백억대 엑시트로 “평생 보지 못했던 돈이 통장에 들어오는 순간”을 경험하며, 가장 크게 바뀐 점으로 “이제 내 인생을 나 중심으로 선택할 수 있게 된 것”을 꼽는다.  
- 그러나 주말도, 평일도, 밤도, ‘나’라는 존재도 없이 회사에 몰입해 살다가 갑자기 “조직에서 내가 필요 없는 사람”이 되자, 공허함과 어색함을 크게 느꼈다고 한다.  
- 그는 미국·쿠바·멕시코 등 여러 나라를 여행하며 다양한 창업가·사업가를 만나고, 좋은 사업은 단순히 돈을 불리는 수단이 아니라 “세상을 바꾸는 무브먼트”라는 관점이 강한 생태계를 목격한다.  
- 특히 미국에서 인정받는 사업가는 돈을 많이 번 사람이라기보다 “세상에 의미 있는 변화와 긍정적 영향을 준 사업가”라는 느낌을 많이 받았고, 문제 해결에 인생을 거는 사람들에게 기회가 집중되는 구조를 보고 인상 깊었다고 말한다.  
- 같은 시각으로 한국을 보니, 여전히 ‘돈의 증식’, ‘투자 수익률’ 중심의 커뮤니케이션이 많아 아쉬움을 느꼈다고 고백한다.

## 8. 투자자 경험과 ‘다시 사업가’를 선택한 이유
- 엑시트 이후 VC·엔젤 등 투자자 역할도 잠시 해보며, 사업가일 때와의 차이를 체감한다.  
- 과거에는 동료 사업가로서 함께 고민하는 수준이었다면, 이제는 자신이 겪은 시행착오와 인사이트를 필요로 하는 창업가에게 구체적으로 전달해주고, 그게 실제로 큰 도움이 되는 것을 보며 “내가 정말 많이 성장했구나”라고 느꼈다고 말한다.  
- 동시에 “이제 나는 그저 뭘 해야 할지 모르던 사람이 아니라, 다른 사람의 사업적 고민에 실질적인 도움을 줄 수 있는 사람”이 되었다는 자각을 하게 된다.  
- 시간을 두고 스스로에게 “시간이 지난 뒤, 나는 무엇을 할 때 가장 행복할까”를 질문한 결과, “내가 이루고자 하는 목표를 함께 이루고 싶은 사람들과 함께, 하나의 팀으로 호흡하는 과정”에서 가장 행복하다는 결론에 이른다.  
- 현재 시대에 그 목표를 이루는 가장 좋은 수단이 **사업**이라고 보고, 생계·고민·목표를 동시에 담아낼 수 있는 그 수단을 다시 한 번 선택하기로 한다.

## 9. ‘또 다시 창업’을 선택하는 내적 이유
- 그는 스스로에게 “그 힘든 걸 또 할 수 있겠어? 그냥 편하게 살아도 되지 않겠냐”고 여러 번 묻지만, 가장 행복했던 순간이 데일리호텔을 하며 동료들과 에피소드를 공유하고, 우리 서비스 때문에 세상이 조금씩 바뀌는 모습을 보던 때였다고 말한다.  
- 그런 경험은 직접 해본 사람만이 아는 성취감·보람이며, 본인은 그 경험을 다시 느끼고 싶기 때문에 결국 “다시 사업가의 삶을 선택하겠다”고 결정을 내렸다고 정리한다.